Isomeria Geométrica

A isomeria geométrica é um tipo de isomeria que ocorre quando moléculas têm a mesma fórmula molecular e a mesma sequência de ligações, mas diferem na disposição espacial dos seus átomos ou grupos ligados, devido à rigidez de uma ligação dupla ou à presença de um anel.

O que é isomeria?

Isomeria é o fenômeno em que compostos diferentes possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, o mesmo número e tipo de átomos, mas estruturas ou arranjos diferentes. Essa diferença faz com que os isômeros tenham propriedades físicas e químicas distintas.

O que causa a isomeria geométrica?

A isomeria geométrica acontece porque a rotação em torno de uma ligação dupla (como a ligação carbono-carbono dupla, C=C) é restrita, diferente das ligações simples, que podem girar livremente. Além disso, em compostos cíclicos (com anéis), os átomos também têm restrição de movimento. Essas restrições fazem com que grupos ligados aos mesmos átomos tenham diferentes posições espaciais, gerando isômeros.

Tipos de isomeria geométrica

Os dois tipos principais de isomeria geométrica são os isômeros cis e trans:

Cis: os grupos iguais ou mais importantes estão do mesmo lado da ligação dupla ou do anel.
Trans: os grupos iguais ou mais importantes estão em lados opostos.

Esses nomes vêm do latim: cis significa “do mesmo lado” e trans, “do lado oposto”.

Exemplo simples: But-2-eno

O but-2-eno é um alceno (hidrocarboneto com dupla ligação) com fórmula C₄H₈. Sua estrutura apresenta uma ligação dupla entre os carbonos 2 e 3. Dependendo da posição dos grupos metila (–CH₃) em relação à dupla ligação, temos:

Cis-but-2-eno: os dois grupos metila estão no mesmo lado da dupla ligação.
Trans-but-2-eno: os dois grupos metila estão em lados opostos.

Esses dois isômeros apresentam propriedades diferentes, como ponto de ebulição, densidade e polaridade.

Isomeria geométrica em compostos cíclicos

Em compostos cíclicos, como os ciclanos, a rotação ao redor das ligações é restrita pelo anel. Assim, os grupos ligados a carbonos do anel podem estar “para cima” ou “para baixo”, gerando isômeros cis e trans.

Por exemplo, no ciclohexano substituído, os grupos iguais podem estar ambos no mesmo lado do plano do anel (cis) ou em lados opostos (trans).

Importância da isomeria geométrica

A isomeria geométrica é fundamental para a química orgânica porque os isômeros podem ter propriedades físicas, químicas e biológicas muito diferentes. Isso é muito importante na indústria farmacêutica, por exemplo, onde um isômero pode ser terapêutico e o outro tóxico.

Como identificar isomeria geométrica

Verifique se há uma ligação dupla entre carbonos (C=C) ou um anel rígido.
Confira se cada carbono da dupla possui dois grupos diferentes ligados a ele — se houver grupos iguais em ambos os lados, pode haver isomeria geométrica.
Analise a posição dos grupos: se iguais estão do mesmo lado, é cis; se estão em lados opostos, é trans.

Resumo

A isomeria geométrica ocorre quando compostos têm a mesma fórmula molecular e sequência de átomos, mas diferem na posição espacial dos grupos ligados devido à rigidez da ligação dupla ou da estrutura cíclica. Os isômeros cis e trans são os principais tipos, com diferenças importantes em suas propriedades físicas e químicas.

Dica para o ENEM

Questões de química no ENEM podem pedir para identificar isomeria geométrica, distinguir entre cis e trans ou relacionar as propriedades dos isômeros com suas estruturas. Pratique a visualização das moléculas e a análise das ligações para responder com segurança.